Apenas cayó el telón de la fecha 18 de la Liga Postobón, la Dimayor dio inició al sorteo de los cuartos de final, toda vez que ya se conocían a ciencia cierta los ocho clasificados.
Once Caldas, Deportes Tolima, Atlético Nacional y Envigado fueron designados como cabezas de serie de las llaves A, B, C y D, ya que ocuparon las cuatro primeras posiciones de la tabla respectivamente.
El siguiente grupo integrado por Equidad, Millonarios, Deportivo Cali y Cúcuta Deportivo fueron sorteados por medio de unas balotas para definir en qué llave iban a quedar ubicados.
Iván Novela, gerente deportivo de la Dimayor, fue el encargado de realizar el sorteo que configuraría las llaves, de esta forma y gracias al azar, los duelos de los cuartos de final quedaron conformados de la siguiente forma, cabe resaltar, que los equipos cabeza de sería comenzaran de visitante y remataran de locales estos partidos que tiene el sistema de eliminación directa.
Cuartos de final
Llave A:
Millonarios vs. Once Caldas
Jueves 26 de mayo
Estadio: El Campín
Hora: 3:00 p.m.
Llave B:
Cúcuta Deportivo vs. Deportes Tolima
Miércoles 25 de mayo
Estadio: General Santander
Hora: 8:45 p.m.
Llave C:
Deportivo Cali vs. Atlético Nacional
Miércoles 25 de mayo
Estadio del Deportivo Cali
Hora: 7:00 p.m.
Llave D:
La Equidad vs. Envigado F.C.
Jueves 26 de mayo
Hora: 8:00 p.m.