De la Rúa y la barranquillera mantuvieron una relación de 11 años que finalizó en el 2011. Dos años después se desató una demanda en la que el argentino exigía a la cantante una suma de 100 millones de euros como reconocimiento a la fama que logró gracias a él.
Frente a este suceso, el juez dictaminó que De la Rúa perdía. Por un lado porque no se obtenían pruebas suficientes para establecer que las dos partes habían llegado a un acuerdo profesional, debido a que no existe ningún acuerdo por escrito. Y por el otro, porque Shakira ofreció como prueba un correo electrónico que Antonio le escribió en 2011 en el que manifiesta no tener que ver con sus negocios, así como un contrato firmado por ambos en 2006 que estipulaba las obligaciones financieras del uno con el otro en caso de ruptura. Golpe duro para el empresario.