He Loves To Fly and He D’ohs es el nombre del primer episodio de esta temporada que tiene como invitados especiales a Lionel Ritchie y Stephen Colbert. La historia comienza cuando Homero salva al Sr. Burns de ahogarse en una fuente, él se lo agradece con un viaje en su jet privado a Chicago.
Fascinado por la experiencia, los lujos y ventajas de viajar de manera tan exclusiva Homero decide conseguir un trabajo que le permita trasladarse en aviones privados. Para lograrlo contrata a un asesor personal, Colby Kraus (interpretado por el actor, comediante y escritor Stephen Colbert).
Esta nueva temporada cuenta además con la participación de grandes estrellas como Stephen Colbert, Placido Domingo, Maya Rudolph, Matt Dillon, Steve Buscemi, Ted Nugent, Julia Louis-Dreyfus, Alan Moore, Art Spiegelman, Dan Clowes, Jack Black, Maurice LaMarche, Kelsey Grammer, David Hyde Pierce, John Mahoney, Keith Olbermann, Jon Stewart, Dan Rather, Kurt Loder, "Weird Al" Yankovic, Topher Grace, Terry Gross, Marcia Wallace, Matt Damon, Glenn Close, Beverly D’Angelo, Amy Winehouse, Zooey Deschanel y las Dixie Chicks.
Los Simpson incluyen entre sus premios obtenidos un Peabody Award, 22 Emmy, 21 Annie, 4 Genesis, 8 International Monitor Award y 6 Environmental Media.