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Los primeros amores para Enzo Francescoli, aparte de la familia, fueron la pelota y Peñarol. Por eso decidió probarse en el gigante club uruguayo. “Un día me probé en River (de Uruguay), quedé, pero falté a la segunda cita porque preferí seguir con mis amigos. Yo iba a un Colegio Salesiano y con el equipo de ahí salimos campeones cinco años seguidos. Con Peñarol pasó lo mismo. Fui a Las Acacias, había 6 mil pibes, toda la tarde mirando, jugué 20 minutos y Mosquera dijo: ‘Anotá al flaquito’. Había pasado el primer filtro. A la salida, le dije a mi viejo: ‘No sé si voy a venir’. Y no fui”, explicó tiempo después en una entrevista con El Gráfico.
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Según El Príncipe –apodado así por su estilo elegante para jugar-, no jugó en su amado club carbonero “porque a veces la vida es estar en el momento justo”. Su talento fue aprovechado por otro equipo de su ciudad natal: Montevideo Wanderers. Ahí comenzó su carrera en 1980 con un subcampeonato, por detrás del acérrimo rival de Peñarol: Nacional. “Estaba en mi último año de Colegio y un amigo del barrio, Gustavo Perdomo, jugaba en las inferiores de Wanderers. También jugábamos en la esquina. ‘El nuestro es un cuadrazo, los agarramos a los de Wanderers y les hacemos cinco’, le dije, bien de barrio. Hicimos un partido, me vieron jugar y me vinieron a hablar Martiarena y Giacoia, dos personas a las que respeto mucho. Me propusieron fichar, y como terminaba el colegio, acepté. Aparte iba con mi amigo”.
En 1981, Francescoli fue campeón con la selección de Uruguay sub-20 que se impuso en el Suramericano de la categoría, en Ecuador. Dos años más tarde, el estético futbolista fue observado por el AC Milan de Italia, pero fue River Plate quien terminó quedándose con su pase a cambio de U$S310.000. Ese mismo 1983 fue figura y campeón de la Copa América con el combinado absoluto charrúa. En 1984, América de Cali intentó ficharlo, pero él decidió que quería volverse ídolo en el cuadro de la banca cruzada. “Una pequeña decisión puede terminar siendo la gran decisión de tu vida. A veces uno decide con el corazón. Eso hice yo en 1984”, rememoró.
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En el Mundial de México 1986 hizo parte de la selección que quedó eliminada en octavos de final ante la Argentina campeona de Diego Armando Maradona, con quien se cruzaría años más tarde en un Superclásico entre River y Boca. Tras la Copa del Mundo se fue al Racing de París y no pudo levantar el primer trofeo de Copa Libertadores del club millonario, del cual se convirtió en el máximo goleador extranjero de la historia. Luego de sus pasos por Olympique de Marsella, de Francia, y Cagliari y Torino, de Italia, regresó en 1994 al equipo que oficia de local en el estadio Monumental de Núñez.
En 1995 volvió a ganar la Copa América con Uruguay y en 1996 levantó, al fin, la Copa Libertadores después de ganarle la final al América. Además, conquistó la Supercopa Sudamericana en 1997 y tres títulos más del fútbol argentino con River. El 21 de diciembre de 1997 finalizó su carrera como uno de los máximos ídolos en la historia de uno de los clubes más importantes de Argentina y el mundo. Su juego fue tan espectacular que Zinedine Zidane, actual DT de Real Madrid y uno de los mejores futbolistas franceses de todos los tiempos, bautizó a su hijo con el nombre de “Enzo” en honor a Francescoli, quien regresó a River Plate en 2013 para ser la cabeza de la secretaría técnica de una institución que desde entonces no ha dejado de ganar títulos.